A°) Comment les sucres se révélèrent être des molécules organiques ?
La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules contenant du carbone et de l'hydrogène, en particulier leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation (par synthèse ou autres moyens).
La chimie organique s'oppose par ailleurs à la chimie minérale (inorganique ou « générale »), laquelle s'occupe de l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère).
Cette séparation tient au fait que jusqu’au début du XIXe siècle les chimistes pensaient généralement que les composés des organismes vivants étaient trop complexes de par leur structure et que grâce à une « force vitale » non expliquée que l'homme ne pouvait pas synthétiser, ces composés étaient particuliers du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appelèrent ces composés "organiques" et les ignorèrent.
L'essor de la chimie organique commença lorsque les chimistes découvrirent que ces composés pouvaient être abordés de façon similaire aux composés inorganiques et pouvaient être recrées en laboratoire sans avoir recours à la « force vitale ».
Aux alentours de 1816, Eugène Chevreul commença une étude des savons à partir de différents corps gras et alcalis. Il sépara les différents acides qui, en combinaison avec les alcalis (=bases), produisaient le savon. Ainsi, il démontra qu'il était possible de changer chimiquement les graisses afin de produire de nouveaux composés sans l'aide d'une « force vitale ».
En 1828, Friedrich Wöhler fut le premier à produire l'urée, un constituant de l'urine qui est une molécule organique. Cette réaction fut ensuite appelée la synthèse de Wöhler. Il fut très prudent et ne déclara pas, ni à ce moment ni plus tard, la fin de la "théorie de la force vitale", mais ceci est maintenant considéré comme le tournant historique.
De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue des molécules à partir de leurs éléments:
- le méthane CH4
- le méthanol CH3OH
- l'éthyne C2H2
- le benzène C6H6
Il expose ses théories dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse.
Un autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine (molécule organique antipaludique), synthétisa de manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte généra beaucoup d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique.
Une avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August
Kekule et Archibald Scott Couper en 1858.
Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalent (En chimie, la tétravalence est l'état d'un atome dont quatre électrons sont disponibles pour former des liaisons chimiques covalentes dans sa couche de valence (couche électronique externe)) pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découverts par une interprétation de certaines réactions chimiques.
Ainsi, Les physiciens tels que Péligot ou Liebig, dans les années 1830 montrent que les sucres sont des molécules organiques formées de carbone (C), d’hydrogène (H) et d’oxygène (O). On les appelle aussi composés carbonylés. Chaque atome de carbone est en lien avec un autre, ce qui constitue de longues chaines, et parfois des boucles appelées cycles.
On trouve ainsi des petites chaines en C6H12O6 : le glucose, ou des longues en C12H22O11 : Le saccharose.
D’où vient le sucre ?
Tout commence dans le monde végétal. Le saccharose est l’un des sucres formés au cours de la photosynthèse. Les plantes vertes tirent l’énergie dont elles ont besoin pour vivre et se développer de la lumière du soleil et produisent des substances, à partir du dioxyde de carbone puisé dans l’air et à partir de l’eau, selon l’équation suivante :
énergie lumineuse
nCO2 + nH2O ——―› CnH2nOn + nO2
Parce que la formule brute de la plupart de ces substances, fait apparaître hydrogène et oxygène dans les mêmes proportions que dans l’eau K..Schmidt leur a donné en 1844 le nom d'hydrates de carbone. A cause de la saveur particulière de quelques unes on les a aussi appelées sucres.
Classification ?
Dans le vocabulaire scientifique, les sucres ou glucides sont séparés en deux catégories qui sont appelées Ose et Osides.
Les Oses sont les plus simples des glucides.. Ils sont non hydrolysables (on ne peut pas les décomposer par hydrolyse. L’hydrolyse est la décomposition chimique d’une substance par l’eau, l’eau étant elle même décomposée lors de cette réaction.) et sont doués d’un pouvoir réducteur. Ils ont pour formule brute Cn(H2O)n
Exemple : le glucose ou le fructose.
Leur classification est basée sur deux éléments : la nature de la fonction carbonyle et la longueur de la chaine carbonée. En fonction de la nature de la fonction carbonyle, on distingue : les aldoses comme le glucose, comportant une fonction aldéhyde, et les cétoses comme le fructose comportant une fonction cétone.
Ces deux molécules en C6H12O6 sont des hexoses ce qui signifie qu’ils ont 6 atomes de carbone.
Les Osides sont des sucres hydrolysables qui, après une hydrolysation acide fournissent des Oses. Par exemple le saccharose donnera du glucose et du fructose.
Leur classification est basée sur deux éléments : la présence ou non d’un groupement aglycone et le nombre de molécules d’oses constituant l’oside. En fonction de la présence ou non d’un groupement aglycone, on distingue les holosides et les hétérosides. Les holosides sont des osides qui par hydrolyse ne libèrent que des oses. Les hétérosides sont des osides qui par hydrolyse libèrent des oses et un ou plusieurs groupements aglycones.
En fonction du nombre de molécules d’oses, on divise les holosides en oligoholosides qui comportent 2,3 ou 4 oses par molécules et en polyholosides qui ont plus de 4 oses par molécules. Nous nous intéresserons aux diholosides ou disaccharides (2 oses), particulièrement au saccharose.